윈톤 켈리 Wynton Charles Kelly (1931 년 12 월 2 일 - 1971 년 4 월 12 일)는 자메이카의 미국 재즈 피아니스트이자 작곡가였다. 그는 활발한 블루스 연주와 재즈에서 가장 훌륭한 반주자로 유명했다. 그는 12 세의 나이에 전문적으로 연주하기 시작했으며 16 세 때 R & B 에서 1 위를 차지했다. 3 년 후 가수 다이아나 워싱턴의 의 반주자로서 더 잘 알려지기 시작했고 그리고 트럼펫 연주자 Dizzy Gillespie의 밴드 멤버가 되었다. 이 진전은 군대에 가있는 2 년 동안 중단되었는데, 그 후 켈리는 워싱턴과 길레스피로 돌아와 다른 밴드 리더들과 연주했다. 그는 Julian "Cannonball"Adderley, John Coltrane, Roland Kirk, Wes Montgomery, Sonny Rollins, 보컬리스트 Betty Carter, Billie Holiday, Abbey Lincoln 등과 함께 연주했다.

Kelly는 트럼펫 연주자인 마일즈 데이비스의 Kind of Blue의 커버를 포함하여 1959 년부터 Miles Davis 밴드의 일원으로 주목을 받았으며 종종 베스트셀러 재즈 앨범에서의 연주를 했다. 1963 년에 데이비스를 떠난 후에, 켈리는 몇몇 레이블을 위해 녹음하고 트리오를 구성해 미국과 국제적으로 연주했다. 그의 경력은 그다지 발전하지 못했고, 그의 경력 후반기에 충분한 작업을 찾기가 어려웠다. 간질에 걸려 켈리는 39세의 발작으로 캐나다의 한 호텔 방에서 사망했다.

말하자면 재즈 피아니스트 윈톤 켈리(Wynton Kelly)하면 40세에 피아니스트로 원숙기 시절에 간질로 사망한 불운의 피아니스트이다. 오늘날 재즈 피아노에 가장 큰 영향력을 행사하는 3대 피아니스트를 꼽으라면 몽크-에반스-켈리를 꼽을 것이다.

델로니오스 몽크가 하드밥 스타일의 그루브한 사운드의 대명사라면, 빌 에반스는 클래시컬한 시적 서정성의 극치를 보여주는 피아노의 시인, 윈톤 켈리는 몽크와 에반스의 장점을 모두 갖춘 중용의 미학에 충실한 피아니스트였다.

켈리의 피아노 사운드에는 가스펠과 블루스, 그리고 아프로-아메리칸 특유의 리듬적 감성까지 포함되어 있다.그의 데뷔 초창기 그를 메인스트림 재즈로 이끌어준 레스터 영이나 디지 길레스피 악단에서 활동하면서 스윙, 비밥, 블루스, 소울의 모든 음악적 영감을 전수받았다. 마일스 데이비스의 "Freddie Freeloader"와 "Someday My Prince will Come"을 들어보면 켈리의 피아니즘 세계를 이해할 수 있다.

그는 음악적 영감에 의해서 연주자들 간의 충분한 인터플레이와 즉흥연주를 하는 귀재였다. 그래서 마일스 데이비스나 존 콜트레인, 웨스 몽고메리등 음반 녹음에 대타로 연주하곤 하였는데, 웬만한 대가가 아니면 충분한 연습 없이 즉시 녹음에 투입되어 연주한다는 것은 뛰어난 천재성을 갖춘 피아니스트가 아니면 힘들다.

윈톤 켈리는 1950년대 후반부터 BLUENOTE, VERVE, RIVERSIDE, MILESTONE, VEE-JAY레이블등에서 개인 독집으로 트리오와 사중주등의 음반들을 녹음하였다. 대부분의 음반들이 뛰어난 수작으로 평가받고 있으며, 오늘날 동향의 자메이카 출신의 중견 재즈 피아니스트 몬티 알렉산더(Monty Alexander)와 브래드 멜다우(Brad Mehldau)는 모두 윈톤 켈리의 피아노 스타일을 물려받았다.